* USA Vojenská akadémia vo West Point (1839-1843): Grant bol vymenovaný do West Point svojim kongresmanom, ale jeho akademické výsledky boli priemerné a mal problémy s predmetmi, ako je matematika. V triede s 39 žiakmi získal 21. miesto, čo je hodnosť, ktorá odrážala jeho nedostatok akademického záujmu a uprednostňovanie praktických zručností pred teoretickými znalosťami.
* Mexicko-americká vojna (1846 – 1848): Grant počas vojny slúžil ako poručík v 4. americkom pešom pluku. Videl akcie v rôznych bitkách, vrátane obliehania Veracruz a bitky pri Chapultepec, kde získal cenné skúsenosti v boji. Jeho výkon však nebol zvlášť pozoruhodný a v niektorých prípadoch čelil kritike za svoje zaobchádzanie s vojakmi.
* Povojnová služba: Po mexicko-americkej vojne pôsobil Grant na rôznych postoch, vrátane oddelenia Quartermaster a tichomorského pobrežia. Tieto skúsenosti ďalej rozšírili jeho chápanie vojenskej logistiky a administratívy.
* Občianska vojna: Grantovo skutočné vojenské vzdelanie prišlo počas americkej občianskej vojny. Rýchlo stúpal v rebríčku a ukázal sa ako schopný a efektívny líder v tejto oblasti. Jeho víťazstvá vo Vicksburgu a Chattanooge z neho urobili vojenského génia a získali mu dôveru prezidenta Lincolna.
Grantov nedostatok formálneho vojenského vzdelania niektorí považovali za slabosť, ale jeho praktické skúsenosti a schopnosť poučiť sa zo svojich chýb sa ukázali ako neoceniteľné výhody. Bol skúseným stratégom, taktikom a logistikom a mal hlboké pochopenie ľudskej povahy. Bol tiež húževnatým a odhodlaným vodcom, ochotným riskovať a bojovať o víťazstvo.