Symbol lebky so skríženými hnátmi používali vojenské jednotky po stáročia znamenať nebezpečenstvo a smrť. V prípade vlajky Rough Riders lebka a skrížené hnáty predstavovali aj motto pluku:„We Ride or We Die“. Červená farba bola zvolená pre vlajku, pretože je to farba krvi a boja.
Vlajka Rough Riders je symbolom odvahy, odhodlania a obetavosti. Predstavuje statočných mužov, ktorí bojovali v španielsko-americkej vojne a pomohli urobiť z Ameriky veľký národ. Vlajka je tiež pripomienkou dôležitosti slobody a demokracie a obetí, ktoré boli urobené na ochranu týchto ideálov.