Tu je niekoľko dôvodov, prečo možno Franka Sinatru považovať za slávnejšieho:
1. Dlhšia kariéra: Sinatrova kariéra trvala päť desaťročí, od 40. do 90. rokov. Dosiahol úspech ako sólový umelec, ako súčasť Rat Pack a vo filmoch. Na druhej strane Martin mal úspešnú kariéru, ale v porovnaní so Sinatrovou dlhovekosťou v zábavnom priemysle bola kratšia.
2. Hudobný vplyv: Sinatra je všeobecne považovaný za jedného z najväčších spevákov všetkých čias. Jeho hladký a výrazný vokálny štýl, ako aj schopnosť interpretovať piesne s citom a hĺbkou z neho urobili legendárnu postavu populárnej hudby. Pripisuje sa mu vplyv na mnohých umelcov a popularizácia štýlu spevu „crooner“.
3. Herecká kariéra: Sinatra mal tiež úspešnú hereckú kariéru, hral vo viac ako 50 filmoch. Za úlohu vo filme „From Here to Eternity“ (1953) získal Oscara za najlepšieho herca vo vedľajšej úlohe a bol nominovaný za niekoľko ďalších. Martin mal za sebou aj hereckú kariéru, no preslávili ho predovšetkým komediálne a muzikálové úlohy.
4. Kultúrna ikona: Sinatra sa stal ikonickou postavou americkej populárnej kultúry. Bol známy svojou charizmatickou osobnosťou, blízkym spojením s Rat Pack a extravagantným životným štýlom. Sinatrov imidž a vplyv presahovali hranice hudby a herectva, čím sa stal symbolom určitej éry v americkej histórii.
Zatiaľ čo Frank Sinatra aj Dean Martin boli vysoko talentovaní a úspešní zabávači, Sinatrova dlhovekosť, hudobný vplyv, herecká kariéra a kultúrny význam mu dávajú miernu výhodu, pokiaľ ide o celkovú slávu a uznanie.