Debutový album Boba Dylana vydaný v marci 1962 mal jednoducho názov „Bob Dylan“. Bola to zbierka prevažne pôvodných piesní, ktoré predviedli jeho skorý skladateľský talent. Bol to však jeho druhý album „The Freewheelin' Bob Dylan“, ktorý skutočne odštartoval jeho kariéru a stal sa významným ľudovým umelcom.
The Freewheelin' Bob Dylan bol vydaný v máji 1963 a obsahoval niektoré z najznámejších Dylanových piesní, vrátane "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" a "Don't Think Twice, It's All Right". " Album bol komerčným úspechom, dostal sa na 27. miesto v rebríčku Billboard 200 a získal uznanie kritikov pre svoje silné texty a jedinečný Dylanov vokálny štýl.
Mnohé z piesní The Freewheelin' Bob Dylan boli inšpirované sociálnymi a politickými problémami tej doby, ako je hnutie za občianske práva a hrozba jadrovej vojny. Dylanove texty boli často poetické a náznakové a zarezonovali u poslucháčov, ktorí hľadali zmysel a účel v meniacom sa svete.
The Freewheelin' Bob Dylan je považovaný za jeden z najdôležitejších albumov v histórii americkej hudby a pomohol definovať zvuk a štýl oživenia ľudovej hudby 60. rokov. Bob Dylan sa vďaka tomu stal významnou hudobnou a kultúrnou osobnosťou, ktorá bude naďalej ovplyvňovať generácie hudobníkov a poslucháčov.