* Tommy Dorsey: Dorsey bol kapelník a trombonista, ktorý viedol jednu z najpopulárnejších veľkých skupín 40. rokov. Sinatra spieval s Dorseyho kapelou niekoľko rokov a naučil sa od neho veľa o hudobnom a šoumenskom umení.
* Nat King Cole: Cole bol jazzový klavirista a spevák, ktorý bol jedným z najpopulárnejších zabávačov 50. rokov. Sinatra obdivoval Coleov bohatý, zamatový hlas a jeho schopnosť interpretovať pieseň.
* Frank Loesser: Loesser bol skladateľ, ktorý napísal niektoré z najznámejších piesní, aké kedy Sinatra nahral, vrátane „Luck Be a Lady“, „My Kind of Town“ a „I've Got You Under My Skin“.
* Nelson Riddle: Riddle bol aranžér a dirigent, ktorý spolupracoval so Sinatrom na mnohých z jeho najznámejších nahrávok. Riddleove svieže, romantické aranžmány pomohli vytvoriť Sinatrov charakteristický zvuk.