Nahral singel s názvom „Crying My Heart Out Over You“ pre label „Mountain Home“. Je však dôležité poznamenať:
* Toto nebolo komerčné vydanie: Bolo to demo, ktorého cieľom bolo pravdepodobne získať ho, aby si ho všimli a potenciálne viesť k dohode s väčším vydavateľstvom.
* Jeho skutočný "debut" prišiel neskôr: Skaggsova prvá komerčne vydaná nahrávka bola v roku 1971, keď sa pripojil ku kapele „Country Gentlemen“.
Takže zatiaľ čo rok 1969 znamená začiatok jeho nahrávacej cesty, rok 1971 je všeobecne považovaný za začiatok jeho profesionálnej kariéry.