Segment s pôvodným názvom „Charlene and The Colberts“ sa vysielal v rokoch 2005 až 2014. Colbert sám nie je hudobník, pretože jeho rola bola zameraná predovšetkým na satiru, komédiu a politické komentáre. „Charlene Right Behind You“ sa stala známou pre svoje vtipné texty a hravé zosmiešňovanie dynamiky hudobného priemyslu.