Sides začal hrať na klavír vo veku piatich rokov a rýchlo ukázal pozoruhodný talent pre tento nástroj. Študoval na Juilliard School a New England Conservatory of Music, kde získal tituly v klavírnom hraní a dirigovaní.
Sides vystupoval ako sólista s významnými orchestrami vrátane New York Philharmonic, Boston Symphony Orchestra a Los Angeles Philharmonic. Spolupracoval aj s poprednými dirigentmi ako James Levine, Seiji Ozawa a Gustavo Dudamel.
Sides je popri práci interpreta aj uznávaným skladateľom a aranžérom. Jeho skladby uviedli Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra a American Composers Orchestra.
Sides je v súčasnosti na fakulte Juilliard School, kde vyučuje hru na klavíri a dirigovanie. Je tiež umeleckým riaditeľom festivalu komornej hudby Davida Sidesa, ktorý sa koná každé leto vo Vermonte.
Na základe jeho rozsiahleho školenia, profesionálnej kariéry a uznania od kritikov a publika je jasné, že David Sides je veľmi zručný a dokonalý ako klavirista.