- Stavebný robotník :Perry niekoľko rokov pracoval ako stavebný robotník, a to aj v stavebnej firme, ktorú vlastnil jeho otec.
- Bezpečnostný strážca :Perry krátky čas pracoval ako ochrankár v komunite dôchodcov.
- Vyberateľ účtov :Perry chvíľu pracoval ako vyberač účtov, čo opísal ako ťažkú a nepríjemnú prácu.
- Realitný maklér :Perry získal licenciu na predaj nehnuteľností a istý čas pracoval ako realitný maklér, ale zistil, že je to náročné a nie príliš lukratívne.
- dramatik a divadelný herec :Perry začal písať hry na začiatku 90. rokov, pričom čerpal zo svojich vlastných skúseností a ľudí, ktorých stretol vo svojich rôznych zamestnaniach. Svoje hry hral v malých divadlách a komunitných centrách v okolí Atlanty, čím si získal miestnych fanúšikov.
- Dramatik a režisér :Ako Perryho povesť dramatika rástla, začal režírovať svoje vlastné hry, pričom prevzal kontrolu nad tvorivým procesom od začiatku do konca. Svoju prvú hru „I Know I've Been Changed“ si v roku 1992 vyrobil a sám financoval a pokračoval v písaní, režírovaní a produkcii úspešných hier počas 90. rokov.