Text piesne hovorí o tom, ako speváka priťahuje ženská krása, no imponuje mu aj jej inteligencia a osobnosť. Nazýva ju „najsladšie dievča“ a hovorí, že má väčšiu hodnotu ako dolárová bankovka. Toto je metafora, ktorá hovorí, že je na nezaplatenie a že by jej nikdy nepripisoval peňažnú hodnotu.
Hudobné video ukazuje speváka pri interakcii s rôznymi ženami a zdá sa, že je každou z nich skutočne očarený. Tancuje s nimi, smeje sa s nimi a zdá sa, že si ich spoločnosť užíva. To vysiela správu, že ženy by mali byť oceňované a oslavované pre ich jedinečné vlastnosti a že by sa nikdy nemali považovať za samozrejmosť.
Celkovo je videoklip „Sweetest Girl (Dollar Bill)“ pozitívnou a povznášajúcou oslavou žien. Podporuje telesnú pozitivitu, sebalásku a ocenenie rozmanitosti. Video tiež ukazuje silu hudby a tanca spájať ľudí a vytvárať pocit komunity.