Postava Dolly pozná jeho správanie a varuje ho, že mu nemôže dôverovať, pretože „raz uhryznutý“, dvakrát plachý – lekcia, ktorú sa jasne naučila z minulosti, ktorá sa teraz vracia, aby ju bodla v prítomnom okamihu, ktorý pieseň zachytáva.
Vrátil sa, hľadá ďalší pokus, ale Dolly má ako rozprávač navrch:vie, že to neskončí dobre – pôjde za ňou, rovnako ako bude „naháňať dúhu po daždi“ – odchádza znova, len čo sa dobré časy opäť zmenia na ťažké časy.
Dolly je teraz múdrejšia; pieseň sa prehráva s horkosladkým tónom na jej strane:ľútosť na oboch koncoch „Here You Go Again“, ale prijatie toho, že svoje srdce nemôžete naučiť necítiť – „Nemôžem si pomôcť“ v piesni Dolly Partonovej – bez ohľadu na to, kto je zapojený alebo ako sa veci skončili (alebo sa nevyhnutne zopakujú.)