Pieseň od samého začiatku udáva melancholický tón s riadkami:
"Vidím, že deň sa čoskoro blíži, oh-ooh."
Keď musíš opustiť moju izbu, oh-ooh"
Tieto texty okamžite vytvárajú pocit blížiaceho sa odlúčenia a naznačujú, že protagonista si uvedomuje, že ich spoločný čas je obmedzený. Ako pieseň postupuje, spevák premýšľa o spoločných zážitkoch a spomienkach, ktoré časom nahromadili, pričom vyjadruje vďaku aj ľútosť.
Refrén zdôrazňuje emocionálnu váhu situácie:
„Nechcem tu zostať úplne sám
Nechcem byť takýto
Nechcem vedieť, že som sa mýlil
Ako sme sa dostali sem?"
Text odhaľuje speváčkinu zraniteľnosť a vnútorný boj, keď zápasia s realitou konca vzťahu. Pýtajú sa, ako sa veci dostali do tohto bodu, vyjadrujú svoju túžbu udržať spojenie, ale tiež uznávajú, že niečo je rozbité a nedá sa opraviť.
V celej piesni hlas Jesseho McCartneyho vyjadruje emocionálnu intenzitu okamihu. Texty sa ponoria do bolesti pustenia s riadkami ako:
„Neodchádzaj, keď zaspím, oh-ooh
Pretože nechcem snívať sám, oh-ooh
Nehovor mi, že je po všetkom, oh-ooh
Pretože hlboko vo vnútri chcem, aby sa to vedelo."
Tieto texty zdôrazňujú pripútanosť speváka k vzťahu a ich neochotu akceptovať, že sa blíži ku koncu. Sú rozpoltení medzi túžbou zachovať veci tak, ako sú, a uvedomením si, že možno je čas pohnúť sa vpred.
V konečnom dôsledku skladba „Leaving“ zachytáva horkosladkú esenciu rozlúčky a ide sa ďalej. Aj keď je tu smútok a ľútosť, je tu aj pocit prijatia a pochopenia, že niekedy je pre rast a osobné naplnenie nevyhnutné nechať sa odísť. Texty rezonujú s každým, kto zažil zložitosť ukončenia významného vzťahu a pripomína nám pretrvávajúce ľudské emócie, ktoré sprevádzajú takéto momenty prechodu a zmien.