1. Millennial Countdown:Pieseň naznačuje pocit očakávania, vzrušenia a opatrnosti, keď svet odpočítaval do ďalšieho tisícročia. Rok 1999 bol vnímaný ako symbolický prah, ktorý môže priniesť významné zmeny do spoločnosti a kultúry.
2. Utopická vízia a dystopické obavy:Prince vyjadruje utopické aj dystopické vízie budúcnosti. Spieva:„Snívalo sa mi, keď som to písal, odpusť mi, ak to zablúdi,“ naznačuje neistotu cesty pred nami. V textoch sa spomínajú obrazy „párty na vrchole sveta“, ktoré evokujú túžbu po harmonickej a oslavnej spoločnosti. Existuje však aj pocit úzkosti s odkazmi na „žiadne telefóny, žiadne svetlá, žiadne autá“, čo naznačuje rozpad infraštruktúry alebo civilizácie.
3. Sociálny komentár:Pieseň sa dotýka spoločenských problémov, ktoré v tom čase prevládajú. Prince spieva o ťažkej situácii Afroameričanov, vyjadruje frustráciu a túžbu po pozitívnej zmene. Riadok „Párty ako v roku 1999, ako keby sme boli v záhrade“ odkazuje na miesto „Madison Square Garden“ v New Yorku, kde sa odohralo mnoho pamätných udalostí a politických prejavov.
4. Osobné vyjadrenie:"1999" tiež odráža Princeov osobný rast, zápasy a umeleckú cestu. Uvažuje o svojich úspechoch a výzvach, ktorým čelil v hudobnom priemysle, a naznačuje jeho vývoj ako umelca.
Celkovo „1999“ predstavuje mnohostranný pohľad na prelom tisícročí, ktorý spája optimizmus, sociálne uvedomenie, osobnú introspekciu a túžbu po lepšom svete. Sú v nej zahrnuté emócie a očakávania, ktoré mnohí ľudia cítili, keď sa pozerali dopredu do neznámej budúcnosti 21. storočia.