V prvom verši sa Derulo zamýšľa nad premárnenými šancami a chybami v predchádzajúcom vzťahu. Premýšľa, či by mohol urobiť veci správne, keby sa vybral inou cestou a vyjadril ľútosť nad rozhodnutiami, ktoré urobil. Refrén zdôrazňuje silu predstavivosti, keď sa spevák pýta:"Čo keby som mohol zmeniť to, čo cítim? Čo keby som mohol vrátiť všetok čas, ktorý sme zabili? Čo keby som urobil veci, ktoré si odo mňa chcel?" Tieto rétorické otázky vyjadrujú spevákov vnútorný boj a jeho túžbu zvrátiť minulé chyby.
Pre-refrén posilňuje myšlienku stratených príležitostí, pričom Derulo priznáva:"Pokazil som to, nebudem popierať." Toto priznanie zdôrazňuje jeho zodpovednosť a ochotu čeliť vlastným chybám.
V druhom verši sa pozornosť presúva na potenciál pre novú lásku. Derulo spieva:"Bojím sa milovať, bojím sa to skúsiť," vyjadruje opatrný optimizmus, keď uvažuje o možnosti znovu nájsť lásku. Refrén sa potom opakuje, čím sa spevákovo rozjímanie a vnútorný konflikt ešte umocňujú.
Most piesne stavia na tomto emocionálnom napätí, pričom Derulo si predstavuje scenár, v ktorom urobí skok vo viere a prijme nový vzťah. Spieva:"Čo keby som mohol začať odznova? Čo keby som si našiel niekoho, koho by som nazval vlastným? Čo keby som mohol zabudnúť na minulosť a ísť ďalej?" Tieto otázky zdôrazňujú túžbu po novom začiatku a možnosti prepísať svoju romantickú históriu.
V celej piesni „What If“ slúži ako dojímavá úvaha o zložitosti lásky, dôsledkoch minulých činov a nádeji na nové šance a príležitosti v budúcnosti. Rezonuje s každým, kto zažil ľútosť a uvažuje nad alternatívnymi cestami na svojich romantických cestách.