1. Krajinár :Jason Aldean v prvých rokoch pracoval ako záhradník. Kosil trávniky, orezával kríky a vykonával všeobecné terénne úpravy pre miestnu záhradkársku firmu.
2. Barman :Aldean pracoval aj ako barman v rôznych prevádzkach. Získal skúsenosti v oblasti služieb zákazníkom a interakcie pri podávaní nápojov a interakcii so zákazníkmi.
3. Predajca pneumatík :Jason Aldean si raz vyskúšal predaj a pracoval ako predajca pneumatík. Predával pneumatiky a poskytoval služby zákazníkom v miestnom obchode s pneumatikami.
4. Stavebný robotník :Aldean tiež krátko pôsobil ako stavebný robotník. Pracoval na stavbách a vykonával rôzne úlohy súvisiace so stavbou a rekonštrukciou.
5. Bezpečnostný strážca :Jason Aldean pracoval ako ochrankár v nočnom klube. Zodpovedal za udržiavanie poriadku a zaistenie bezpečnosti hostí a personálu.
Tieto zamestnania poskytli Aldeanovi cenné životné skúsenosti, pracovnú etiku a medziľudské zručnosti, ktoré neskôr prispeli k jeho úspechu v hudobnom priemysle. Bola to však jeho vášeň pre hudbu a odhodlanie, čo ho nakoniec priviedlo ku kariére country speváka.