Drake začal hrať vo veku piatich rokov, keď bol obsadený v kanadskom seriáli pre deti „Degrassi:The Next Generation“ (2001–2009). Počas hrania sa začal zaujímať o hudbu a v roku 2006 vydal svoj debutový mixtape „Room for Improvement“. Svoj druhý mixtape „Comeback Season“ vydal v roku 2007 a nasledujúci rok podpísal zmluvu s Young Money Entertainment. Drakeov komerčný úspech začal vydaním jeho tretieho mixtapu „So Far Gone“ (2009), z ktorého vznikli hitové single „Best I Ever Had“ a „Forever“.
Drakeov debutový štúdiový album „Thank Me Later“ (2010) debutoval na prvom mieste amerického rebríčka Billboard 200. Nasledoval štyrmi komerčne úspešnými štúdiovými albumami:„Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) a „More Life“ (2017). Jeho šiesty štúdiový album „Scorpion“ (2018) prekonal niekoľko streamovacích rekordov a stal sa prvým albumom, ktorý získal platinový certifikát do troch dní od vydania. Drakeov siedmy štúdiový album „Care Package“ (2019) obsahoval predtým vydané voľné a nevydané piesne z rokov 2010 až 2016.
Drake má na konte množstvo úspešných singlov vrátane „Work“, „Hotline Bling“, „Fake Love“, „Good for What“, „Bad and Boujee“ (ako hosťujúci umelec), „Life Is Good“ (ako hosťujúci umelec ), „Sicko Mode“ (ako hosťujúci umelec), „In My Feelings“, „God's Plan“, „Nice for What“, „Nonstop“, „Money Bag$“, „Toosie Slide“ a mnohé ďalšie.
Získal štyri ceny Grammy, šesť cien American Music Awards, dvadsaťsedem cien BET Awards, tri ceny Brit Awards a dvadsať cien Juno Awards. V roku 2018 ho Billboard Music Awards vyhlásili za umelca desaťročia a v roku 2019 sa umiestnil na druhom mieste v rebríčku Billboard Artist 100. Je držiteľom niekoľkých rekordov, vrátane 10 najlepších hitov v rebríčku Billboard Hot 100 s celkovým počtom 49 záznamov. Podľa Universal Music Group bol Drake sedem po sebe nasledujúcich rokov od roku 2015 do roku 2021 svetovo najstreamovanejším umelcom na Spotify.