V roku 2007 vydal Drake svoj druhý mixtape „Comeback Season“, ktorý si získal značnú pozornosť a pomohol mu vybudovať si pevnú fanúšikovskú základňu. Úspech "Comeback Season" viedol k nahrávacej zmluve s vydavateľstvom Lil Wayne's Young Money Entertainment.
Pod Young Money vydal Drake svoj tretí mixtape „So Far Gone“ v roku 2009. Mixtape mal komerčný úspech a predalo sa ho viac ako 500 000 kópií. Zrodilo aj niekoľko úspešných singlov vrátane „Best I Ever Had“, „Successful“ a „Forever“.
Drakeov debutový album „Thank Me Later“ vyšiel v roku 2010 a debutoval na prvom mieste v rebríčku Billboard 200. Album získal platinový certifikát od asociácie Recording Industry Association of America (RIAA) a obsahoval hitové single „Over“, „Find Your Love“ a „Miss Me“.
Odvtedy Drake pokračoval vo vydávaní úspešných štúdiových albumov, vrátane „Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) a „More Life“ (2017). Spolupracoval s mnohými ďalšími umelcami, ako sú Rihanna, Jay-Z, Kanye West a Travis Scott.
Počas svojej kariéry získal Drake množstvo ocenení vrátane štyroch cien Grammy, troch amerických hudobných cien a šiestich cien BET. Je považovaný za jedného z najvplyvnejších a najúspešnejších rapperov na svete.
Drake rozšíril svoju značku aj za hranice hudby. V roku 2012 založil vlastnú nahrávaciu spoločnosť OVO Sound. Založil aj vlastnú líniu oblečenia October's Very Own (OVO) a účinkoval v niekoľkých filmoch a televíznych reláciách.