Narodil sa v Chatome v Alabame neďaleko Mobile a vyrastal u svojej pratety v Moss Point v Mississippi. Na gitare začal hrať v ranom veku a bol ovplyvnený T-Bone Walkerom, B. B. Kingom a ďalšími bluesovými hudobníkmi.
Blakely sa začiatkom 60. rokov presťahoval do Pascagoula v Mississippi a začal vystupovať s miestnymi kapelami. Neskôr si založil vlastnú kapelu Montreville Blakely Blues Band a začal koncertovať po Spojených štátoch a Európe.
Blakelyho hudba je charakteristická jeho oduševneným vokálom a jeho zložitou gitarou. Vydal niekoľko albumov, vrátane „Gulf Coast Blues“ (1996), „Blues at the End of the Line“ (2000) a „Live in Europe“ (2004).
Blakely získal za svoju hudbu niekoľko ocenení vrátane W.C. Handy Award za najlepší tradičný bluesový album v roku 2001 a Living Blues Award za najlepší tradičný bluesový album v roku 2010.
V roku 2013 bol uvedený do Mississippi Blues Hall of Fame.
Blakely pokračoval v koncertovaní a koncertovaní až do svojej smrti v roku 2022. Mal 82 rokov.