1. Mocný vrabec (Slinger Francisco):Mighty Sparrow je všeobecne považovaný za „kráľa Calypso“. Svoju hudobnú kariéru začal v 40. rokoch minulého storočia a je známy svojimi vtipnými a spoločensky uvedomelými textami. Sparrow je oslavovaný pre jeho schopnosť spájať politické komentáre, humor a rozprávanie vo svojej hudbe, čím ovplyvnil mnohých budúcich umelcov Calypso.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, tiež známy ako „Veľmajster“, bol ďalšou ikonickou postavou na scéne Calypso. Začal vystupovať v 40. rokoch minulého storočia a stal sa známym pre svoje energické vystúpenia a chytľavé melódie. Kitchenerova hudba sa často venovala sociálnym a politickým problémom, zachytávala skúsenosti a boje robotníckej triedy a marginalizovaných komunít.
3. Veľký teror (Winston Scarborough):Mighty Terror bol silný spevák a skladateľ Calypso, ktorý sa preslávil v 60. a 70. rokoch 20. storočia. Bol známy svojim dynamickým hlasovým prejavom, často využíval štýl „toastingu“, ktorý spájal spev a rap. Hudba Terroru sa často dotýkala tém sociálnej nespravodlivosti, rasových vzťahov a panafrikanizmu.