Jednou z najznámejších udalostí v živote Jima Bowieho je Sandbar Fight, ktorý sa odohral 19. septembra 1827 na pieskovisku v rieke Mississippi neďaleko mesta Natchez v štáte Mississippi. Bowie bol jedným z troch mužov bojujúcich proti deviatim ďalším v spore o dlh z hazardu. Boj je legendárny svojou brutalitou a Bowiemu sa pripisuje zabitie alebo zranenie všetkých jeho protivníkov.
Boj sa začal, keď muž menom Samuel Levi Wells obvinil Bowieho z podvádzania v kartovej hre. Wells a jeho priatelia zaútočili na Bowieho, ale Bowie sa dokázal brániť svojim slávnym nožom Bowie. Boj trval niekoľko minút a do konca Bowie zabil alebo zranil všetkých svojich protivníkov.
Sandbar Fight pomohol urobiť z Bowieho legendu na americkom pohraničí. Bol vnímaný ako nebojácny bojovník a človek, ktorý sa nebojí postaviť sa za seba. Boj pomohol spopularizovať aj Bowieho nôž, ktorý sa stal populárnou zbraňou na hraniciach.
Sandbar Fight je jednou z najlepšie zdokumentovaných udalostí v živote Jima Bowieho. Existuje množstvo správ o boji, vrátane novinových článkov, súdnych záznamov a osobných listov. Boj je tiež zobrazený na niekoľkých umeleckých dielach vrátane obrazov, kresieb a sôch.