Myspace a nezávislé vydania :Young pôvodne vydal svoju hudbu na Myspace, kde si rýchlo získal fanúšikov. Svoje prvé dva štúdiové albumy „Of June“ a „Maybe I'm Dreaming“ vydal sám pod názvom Owl City.
Svetlušky a komerčný úspech :V roku 2009 sa pieseň „Fireflies“ od Owl City stala celosvetovou senzáciou. Chytľavá melódia a povznášajúci text zarezonovali u publika a pieseň sa dostala na prvé miesto v rebríčku Billboard Hot 100 v Spojených štátoch. Videoklip k skladbe „Fireflies“ sa stal virálnym aj na YouTube.
Podpis hlavného štítku a „Ocean Eyes“ :Úspech "Fireflies" viedol k tomu, že Young podpísal zmluvu s Universal Republic Records. V roku 2009 vydal svoj tretí album „Ocean Eyes“, ktorý obsahoval úspešné single „Vanilla Twilight“ a „Umbrella Beach“. Album bol komerčným úspechom a v Spojených štátoch sa predalo viac ako 1 milión kópií.
Prehliadky, spolupráce a hlavné uznávanie :Owl City sa pustilo do niekoľkých prehliadok, vrátane prehliadky Campus Consciousness Tour a All Things Bright and Beautiful Tour. Na rôznych projektoch spolupracoval aj s umelcami ako Carly Rae Jepsen a Breanne Duren. Vďaka tomu sa hudba Owl City dostala k širšiemu publiku a stala sa základom mainstreamovej popkultúry.
Sociálne médiá a zapojenie fanúšikov :Young aktívne spolupracuje so svojimi fanúšikmi na platformách sociálnych médií a poskytuje aktualizácie o svojej hudbe a živote. Vybudoval silnú online komunitu, ktorá podporovala jeho hudbu a pomohla šíriť informácie o Owl City.
Jedinečný zvuk a vizuálna estetika Hudba :Owl City je charakteristická svojimi snovými, elektronickými zvukovými plochami, srdečnými textami a náladovými melódiami. V kombinácii s jeho vizuálne príťažlivými obalmi albumov a hudobnými videami vytvorilo Owl City výraznú estetiku, ktorá oslovila široké publikum.
Kým „Fireflies“ zohrali významnú úlohu pri vzostupe slávy Owl City, bola to kombinácia Youngovho hudobného talentu, inovatívneho prístupu k hudobnej produkcii a silného spojenia s jeho fanúšikmi, čo nakoniec viedlo k jeho trvalému úspechu a popularite.