Počas pobytu v Nashville si Swift získala pozornosť skladateľa a nahrávacieho producenta Scotta Borchettu, ktorý v roku 2005 založil nezávislý label Big Machine Records. Borchetta, ohromená svojím talentom, podpísala s mladou umelkyňou zmluvu o vývoji, ktorá viedla k vydaniu jej debutu singel „Tim McGraw“ v roku 2006. Úspech singlu zaujal country hudobný priemysel a v r. 2007.
Swift vydala svoj debutový album s vlastným názvom v októbri 2006, ktorý sa stretol s ohlasom kritikov a komerčným úspechom. Dostal sa na prvé miesto rebríčka Billboard 200 a získal päťnásobný platinový certifikát od asociácie Recording Industry Association of America (RIAA), pričom sa celosvetovo predalo viac ako 5,5 milióna kópií. Nasledujúce albumy Swift si naďalej získavali popularitu, vrátane jej druhého štúdiového albumu „Fearless“ (2008), ktorý vyhral album roka na udeľovaní cien Grammy 2010, a „Speak Now“ (2010), ktorý debutoval na prvom mieste v rebríčku Billboard 200. grafu a za prvý týždeň od vydania sa predalo viac ako 1 milión kópií.
Hudobný štýl Swift sa postupom času vyvíjal a do svojej hudby zahŕňal prvky popu, rocku a country. Jej neskoršie albumy, ako napríklad „Red“ (2012), „1989“ (2014) a „Reputation“ (2017), znamenali posun smerom k viac popovo orientovanému zvuku a ustanovili Swift ako jedného z najúspešnejších a najuznávanejších umelcov. vo svete. V roku 2020 vydala dva kritikmi ocenené albumy „Folklore“ a „Evermore“, ktoré oba debutovali na prvom mieste v rebríčku Billboard 200 a vyhrali album roka na cenách Grammy 2021 a 2022.
Počas svojej kariéry získala Swift množstvo ocenení a ocenení vrátane cien Grammy, American Music Awards, People's Choice Awards a Brit Awards. Celosvetovo predala viac ako 100 miliónov albumov, čím sa stala jednou z najpredávanejších hudobných umelcov všetkých čias.