Ako sa Donald stáva čoraz bohatším, Pete zápasí s pocitmi závisti, nedostatočnosti a pocitu, že je zatienený úspechom svojho brata. Téma identity vstupuje do hry, keď Pete spochybňuje svoju vlastnú hodnotu a účel, porovnávajúc sa s materiálnymi úspechmi Donalda. Wolff sa ponorí do zložitej dynamiky súrodeneckej rivality a napätia, ktoré môže vzniknúť, keď sa zdá, že jeden brat má všetko, zatiaľ čo druhý čelí výzvam.
Okrem toho sa príbeh dotýka myšlienky triedneho rozdielu a toho, ako formuje životy postáv. Kontrast medzi Petovou jednoduchou existenciou a Donaldovým bohatým životným štýlom poukazuje na rozdiely, ktoré môžu vzniknúť v rodinách v dôsledku rozdielnej úrovne bohatstva a sociálneho postavenia. Wolff skúma, ako tieto rozdiely ovplyvňujú vzťahy bratov medzi sebou a svet okolo nich.
V konečnom dôsledku „Bohatý brat“ vyvoláva otázky na zamyslenie o skutočnej povahe bohatstva, šťastia a rozhodnutiach, ktoré jednotlivci robia v snahe o úspech a naplnenie. Skúma zložitosť súrodeneckej dynamiky, dôsledky nekontrolovaných ambícií a spôsoby, akými môžu vonkajšie okolnosti formovať pocit seba samého.