konjugácia:
* zahŕňa: Prekrývanie p-orbitálov v systéme striedavých jednotlivých a dvojitých väzieb (alebo iných PI systémy).
* Mechanizmus: P-orbitály sa zarovnajú a prekrývajú, čím tvoria delokalizovaný systém pi-elektrónu. Táto delokalizácia šíri hustotu elektrónov na väčšej ploche, čím sa zvyšuje stabilita.
* Príklady: Alkénové, alkynes, aromatické zlúčeniny, konjugované ketóny.
* efekty:
* Zvýšená stabilita: Delokalizácia elektrónov znižuje energiu systému.
* Zmeny chemickej reaktivity: Konjugácia môže zmeniť reaktivitu funkčných skupín.
* UV-vis Spectroskopia: Konjugované systémy často absorbujú UV-Vis svetlo v dôsledku delokalizovaných elektrónov.
hyperconjugácia:
* zahŕňa: Prekrývanie Sigma Bond (C-H alebo C-C) s susedným prázdnym alebo čiastočne vyplneným p-orbitálu.
* Mechanizmus: Elektróny v Sigma Bond sú „darované“ prázdnemu alebo čiastočne vyplnenému p-orbitálu, čo vedie k delokalizácii hustoty elektrónov.
* Príklady: Alkány, karbocations, voľné radikály.
* efekty:
* Zvýšená stabilita: Hyperconjugácia stabilizuje karbocations a radikály rozptylom kladného náboja alebo nepárového elektrónu.
* alkanes: Hyperkonjugácia prispieva k stabilite alkánov, aj keď nie sú priamo konjugované.
* NMR spektroskopia: Hyperkonjugácia môže ovplyvniť chemický posun protónov v NMR spektrách.
Tu je tabuľka sumarizujúca rozdiely:
| Funkcia | Konjugácia HyperConjugácia
| --- | --- | --- |
| Orbitály zapojené | P-orbitály Sigma Bonds a P-Orbitals
| Mechanizmus | Prekrývanie p-orbitálov | Prekrývanie sigma väzieb s p-orbitálmi |
| príklady | Alkény, alkynes, aromatické zlúčeniny Alkány, karbocations, Radicals
| stabilita | Zvýšená stabilita v dôsledku delokalizácie Zvýšená stabilita dispergingom náboja alebo nepárových elektrónov
Stručne povedané:
* konjugácia: Delokalizácia PI elektrónov v P-orbitáloch.
* hyperconjugácia: Delokalizácia sigma elektrónov do susedných P-orbitálov.
Konjugácia aj hyperkonjugácia sú dôležité na pochopenie štruktúry, reaktivity a spektroskopických vlastností molekúl.