Kesha bola otvorená o svojich bojoch s duševným zdravím a imidžom tela. V roku 2014 nastúpila do liečebne pre poruchu príjmu potravy. Odvtedy hovorí o svojich skúsenostiach a využíva svoju platformu na zvyšovanie povedomia o poruchách príjmu potravy a duševnom zdraví. Hovorila aj o pozitívnosti tela a sebaprijatí.
Kesha je zástancom práv LGBTQ+. Vo svojej podpore manželskej rovnosti sa otvorene vyjadrila a využila svoju platformu na zvýšenie povedomia o problémoch LGBTQ+. Vystupovala aj na LGBTQ+ podujatiach a vystupovala proti diskriminácii LGBTQ+ ľudí.
Kesha má za sebou aj zneužívanie drog a alkoholu. V roku 2014 bola zatknutá za prechovávanie marihuany. Hovorila aj o svojich minulých bojoch so závislosťou. V roku 2017 nastúpila na odvykaciu kúru pre zneužívanie drog a alkoholu.
Aj texty Keshe boli predmetom sporov. Niektorí ľudia považujú jej texty za urážlivé a nevhodné. Iní tvrdia, že jej texty sú len odrazom jej vlastných skúseností a že nezodpovedá za to, ako ich interpretujú iní.
Aj správanie Keshe bolo predmetom sporov. V roku 2014 ju obvinil zo sexuálneho napadnutia hudobný producent Dr. Luke. Keshina žaloba proti Dr. Lukeovi bola neúspešná a ona bola nútená s ním pokračovať v práci. To viedlo k veľkej kritike Keshe a spôsobilo to, že niektorí ľudia spochybňovali jej charakter a integritu.
V konečnom dôsledku, či niekto považuje Keshu za dobrý vzor alebo nie, je osobné rozhodnutie. V jej živote a kariére existujú pozitívne aj negatívne stránky a každý jednotlivec sa musí sám rozhodnúť, či je alebo nie je niekým, koho obdivuje alebo k nemu vzhliada.