Pokiaľ ide o jeho písanie, Shakespearova cesta ako dramatika je všeobecne uznávaná, hoci presné faktory, ktoré viedli k jeho úspechu, nie sú úplne zdokumentované. Všeobecne sa verí, že svoju hereckú kariéru začal koncom 80. rokov 16. storočia, keď sa pripojil k divadelnej spoločnosti s názvom Lord Chamberlain's Men (neskôr známej ako King's Men).
Existuje niekoľko možných dôvodov, prečo sa Shakespeare venoval herectvu aj písaniu:
1. Finančná nevyhnutnosť: Herectvo poskytovalo stály príjem, čo bolo pre Shakespeara rozhodujúce, najmä v počiatočných fázach jeho kariéry. Vstupom do divadelnej spoločnosti si mohol zarobiť na živobytie a zároveň si zdokonaľovať svoje remeslo ako dramatik.
2. Umelecké vyjadrenie: Herectvo umožnilo Shakespearovi priamo sa zapojiť do tvorivého procesu a priniesť do rôznych úloh svoje vlastné interpretácie. Táto skúsenosť pravdepodobne prispela k jeho hlbokému pochopeniu vývoja postavy, emocionálneho vyjadrenia a zapojenia publika.
3. Umelecká spolupráca: Byť súčasťou divadelnej spoločnosti ponoril Shakespeara do pulzujúceho umeleckého prostredia. Pracoval s kolegami hercami, režisérmi a spisovateľmi, čo mohlo rozšíriť jeho obzory a inšpirovalo ho k napísaniu pútavejších a nuansovanejších hier.
4. Umelecký pohľad: Herectvo poskytlo Shakespearovi poznatky z prvej ruky o praktickosti javiskového umenia, vrátane výziev a príležitostí hrať v rôznych rolách a prostrediach. Táto skúsenosť pravdepodobne ovplyvnila jeho písanie a umožnila mu vytvárať hry, ktoré boli účinné na javisku a pútavé pre divákov.
5. Obľúbenosť a úspech: Shakespeare ako dramatik získal uznanie a úspech v divadelnom svete. Táto rastúca povesť mu mohla otvoriť príležitosti rozšíriť svoje úlohy v spoločnosti, čo viedlo k väčšiemu vplyvu a umeleckej slobode v jeho písaní.
Je dôležité poznamenať, že nedostatok konkrétnych dôkazov a nedostatok biografických informácií o prvých rokoch Shakespeara zanechávajú niektoré aspekty jeho cesty nejasné. Napriek tomu jeho prechod od herectva k písaniu zostáva jedným z najslávnejších a najvplyvnejších pokrokov v dejinách divadla a literatúry.