* Music Executive: Je manažérom nahrávania, podieľal sa na objavovaní a rozvoji úspešných hudobných umelcov.
* Osobnosť televízie: Preslávil sa najmä svojou úlohou porotcu v rôznych talentových šou ako „Pop Idol“, „American Idol“, „X Factor“ a „Británia má talent“.
* Výrobca: Je úspešným televíznym producentom, ktorý tvorí a produkuje množstvo relácií.
* Podnikateľ: Vlastní a riadi niekoľko spoločností súvisiacich so zábavou, vrátane Syco Entertainment.
Simon Cowell je v podstate mnohotvárna postava v zábavnom priemysle, uznávaná pre svoj bystrý dôvtip, strohú kritiku a schopnosť rozpoznať talent.