Raný život a vzdelanie
Cosgrove sa narodil v Hartforde, Connecticut, 13. augusta 1964. V roku 1982 ukončil školu Saint Francis School a potom pokračoval v štúdiu na Providence College, kde v roku 1986 získal titul bakalár umenia v odbore politológia. Po ukončení vysokej školy , Cosgrove pracoval pre Valné zhromaždenie Connecticutu ako legislatívny poradca. Potom navštevoval právnickú fakultu University of Connecticut, kde v roku 1992 získal titul Juris Doctor.
Politická kariéra
Cosgrove bol prvýkrát zvolený do Snemovne reprezentantov štátu Connecticut v roku 1992 vo veku 28 rokov. Zastupoval 15. obvod, ktorý zahŕňa časti miest East Hartford, Glastonbury a South Windsor. Cosgrove pôsobil v Snemovni reprezentantov celkovo 18 rokov a počas svojho pôsobenia bol členom viacerých výborov vrátane rozpočtového výboru, finančného výboru a výboru pre verejnú bezpečnosť. Bol tiež predsedom výboru pre dopravu a verejnú bezpečnosť.
V roku 2010 Cosgrove kandidoval do senátu štátu Connecticut, no porazila ho úradujúca demokratka Melody Curreyová. Po jeho porážke Cosgrove oznámil, že sa nebude uchádzať o znovuzvolenie do Snemovne reprezentantov. Z funkcie odišiel v roku 2011.
Obchodná kariéra
Po odchode z politiky sa Cosgrove stal realitným developerom. Je prezidentom a generálnym riaditeľom spoločnosti Cosgrove Development Corporation, ktorá sídli v East Hartforde. Cosgrove Development Corporation vybudovala množstvo rezidenčných a komerčných nehnuteľností v Connecticute.
Osobný život
Cosgrove je ženatý a má dve deti. Žije v East Hartford.
Ocenenia a uznanie
Cosgrove získal množstvo ocenení a uznaní za svoju prácu v oblasti verejných služieb a rozvoja nehnuteľností. Hartford Business Journal ho zaradil medzi 40 najlepších podnikateľov do 40 rokov v Connecticute. Za prácu v oblasti dostupného bývania ho ocenila aj asociácia realitných kancelárií v Connecticute.