* Je nešikovný a sociálne nešikovný: Greg často robí zahanbujúce chyby, nesprávne odhaduje situácie a má problém spojiť sa s ostatnými skutočným spôsobom. To ho často dostáva do nepríjemných situácií a pôsobí ako outsider.
* Je sebecký: Greg dokáže byť celkom zahľadený do seba, často uprednostňuje svoje vlastné túžby a ciele pred pocitmi iných. To môže spôsobiť, že bude necitlivý a ľahostajný, čo prispieva k jeho bojom s priateľstvom.
* Bojí sa byť iný: Greg zúfalo chce byť „cool“ a zapadnúť medzi populárny dav, čo ho často vedie k nerozumným rozhodnutiam a správaniu sa spôsobom, ktorý nie je verný jemu samému.
* Často je necitlivý: Aj keď nie je zlomyseľný, Greg niekedy robí necitlivé komentáre alebo vtipy, ktoré môžu ostatných odcudziť a spôsobiť, že vyzerá ako tyran.
Je však dôležité poznamenať, že Greg je v konečnom dôsledku príbuzná postava. Je to typický stredoškolák, ktorý sa snaží prísť na to, kto je a kam patrí. Jeho nedostatky a zápasy ho robia ešte ľudskejším a vytvárajú v čitateľoch pocit empatie.
Je presnejšie povedať, že Greg bojuje s popularitou a nie je skutočne nepopulárny. Má malú skupinu priateľov, ktorí ho akceptujú takého, aký je, a jeho nešikovnosť a neistota sa často hrajú na komediálny efekt.
Nakoniec, Gregova cesta v sérii Denník Wimpy Kid je o tom, ako sa naučiť prijať svoju individualitu a nájsť prijatie v jeho vlastných podmienkach. Možno nie je najobľúbenejším dieťaťom v škole, ale je na ceste sebaobjavovania a rastu.