Tu je niekoľko epizód, kde je Drewova frustrácia z May pozoruhodná:
* „Strach na zapamätanie!“ (Epizóda 152): Drew prehrala súťaž s Mayom a dostala záchvat hnevu. To zvýrazňuje jeho súťaživú povahu a frustráciu z jej úspechu.
* "Trojstranná kravata!" (Epizóda 172): Drew je viditeľne naštvaný po tom, čo ho May spojila vo finálovom kole Hoenn Grand Festivalu. Nie je to vyslovený hnev, ale ukazuje jeho túžbu vyhrať a byť lepší ako May.
* "Bitka slabých!" (Epizóda 173): Drewova frustrácia vrie, keď ho May vyzve na bitku s Pokémonmi, aj keď to považuje za podradné. Nakoniec ju prijme a prejaví jej skrytú úctu a túžbu dokázať svoju nadradenosť.
Tieto epizódy demonštrujú vzorec Drewovej frustrácie z Mayovho úspechu a jeho súťaživosti. Jeho správanie je však zriedka charakterizované ako vyslovený hnev. Namiesto toho je to skôr tlejúca nevôľa živená jeho ambíciami a túžbou po víťazstve.
Zatiaľ čo neexistuje ani jedna epizóda, kde by sa Drew „nahneval“ na May v tradičnom zmysle slova, jeho súťaživý duch a neustála túžba ju prekonať sa často prejavuje frustráciou a mrzutosťou.