Spolu s Jamesom Deanom si zahral v snímkach *Rebel bez príčiny* (1955) a *Giant* (1956). Potom pokračoval v réžii filmu *Easy Rider* (1969), ktorý bol kritickým a komerčným úspechom a získal cenu pre najlepšieho nového režiséra na filmovom festivale v Cannes.