Otázka o autorstve :Autorstvo Shakespearových diel je predmetom diskusií po stáročia. Zatiaľ čo prevládajúci konsenzus pripisuje väčšinu jeho hier a básní Williamovi Shakespearovi zo Stratfordu nad Avonou, množstvo skeptikov sa pýtalo, či bol jeho jediným autorom, alebo či boli zapojení iní spisovatelia. Medzi alternatívnych kandidátov navrhnutých rôznymi teoretikmi patria okrem iného Christopher Marlowe, Francis Bacon a Edward de Vere.
"Stratené" roky :V našich vedomostiach o Shakespearovom živote medzi rokmi 1585 a 1592 je značná medzera. Toto obdobie, často označované ako „stratené roky“, je z veľkej časti nezdokumentované a existuje len málo informácií o tom, čo Shakespeare robil alebo kde bol. žijúci v tomto období. Niektorí vedci špekulujú, že mohol hrať s divadelnou spoločnosťou, cestoval alebo sa venoval iným tvorivým snahám.
Venovania sonetov :Shakespearove sonety sú venované záhadnej postave známej len ako "Pán W.H." Totožnosť pána W.H. bol predmetom mnohých diskusií a špekulácií, pričom rôzne teórie naznačujú, že by mohol byť patrónom, milencom alebo blízkym priateľom Shakespeara. Neexistuje však žiadny definitívny dôkaz, ktorý by potvrdil totožnosť pána W.H.
Nedostatok osobných záznamov :Prekvapivo sa zachovalo veľmi málo osobných záznamov alebo dokumentov súvisiacich so Shakespearom. Nie je známy žiadny denník, listy alebo iné spisy, ktoré by poskytovali priamy pohľad na jeho osobný život, myšlienky alebo pocity. Nedostatok podstatných biografických informácií prispel k záhadnej a tajomnej aure obklopujúcej Shakespeara.
Povesť počas jeho života :Zatiaľ čo Shakespeare bol počas svojej doby úspešným a renomovaným dramatikom, existujú určité debaty o rozsahu jeho slávy a uznania. Niektorí tvrdia, že jeho súčasníci ho veľmi oslavovali a rešpektovali, zatiaľ čo iní naznačujú, že jeho povesť vzrástla posmrtne. Rôzne záznamy a obmedzené súčasné záznamy sťažujú určenie presnej úrovne jeho popularity počas jeho života.
Vôľa :Niektorí vedci vzniesli otázky o okolnostiach týkajúcich sa Shakespearovej poslednej vôle. Dokument je pomerne stručný a zdá sa, že bol napísaný narýchlo. V závete sú nezrovnalosti a niektoré dôležité osoby, ako napríklad jeho manželka Anne Hathaway, sa spomínajú len okrajovo. Tieto faktory viedli k špekuláciám o skutočnej povahe Shakespearovho vzťahu s rodinou a okolnostiach jeho smrti.
Tieto záhady a neistoty podnietili nekonečné diskusie, výskumy a teórie, čo prispelo k trvalej fascinácii Williamom Shakespearom a jeho odkazom ako jedného z najväčších spisovateľov v histórii.