Shakespeare mohol byť bisexuál. Mnohé zo Shakespearových sonetov sú adresované mladému mužovi a niektorí vedci tvrdia, že bol bisexuál alebo homosexuál. Hoci neexistujú žiadne definitívne dôkazy, sonety vyjadrujú silné pocity lásky a oddanosti.
Shakespeare bol žalovaný za porušenie sľubu. Podľa súdnych dokumentov Shakespeara zažalovala žena menom Anne Whateley za porušenie sľubu. Tvrdila, že Shakespeare sľúbil, že sa s ňou ožení, ale zasnúbenie zrušil. Shakespeare nakoniec prípad vyhral.
Shakespeare bol akcionárom divadelnej spoločnosti. Shakespeare bol úspešný herec a dramatik a bol tiež akcionárom divadelnej spoločnosti Lord Chamberlain's Men. Spoločnosť prevádzkovala divadlo Globe a Shakespearove hry patrili k ich najobľúbenejším inscenáciám.
Shakespearove hry boli často zakázané alebo cenzurované. Mnohé zo Shakespearových hier boli kontroverzné a vláda ich často zakazovala alebo cenzurovala. Úrady považovali niektoré hry vrátane „Hamlet“ a „Macbeth“ za príliš násilné, zatiaľ čo iné, ako napríklad „Skrotenie zlej ženy“, boli považované za príliš mizogýnne.