Calamity Jane sa narodila v Princetone v Missouri v roku 1852. Jej rodičia boli Robert a Charlotte Canary a mala dvoch súrodencov. Jej otec zomrel, keď bola mladá, a jej matka sa čoskoro znova vydala. Calamity Jane si nerozumela so svojím nevlastným otcom a vo veku 14 rokov utiekla z domu.
Po odchode z domu Calamity Jane pracovala ako kuchárka, umývačka riadu a práčovňa. Čas trávila aj prácou v salónoch a tanečných sálach. V roku 1870 sa zoznámila s Divokým Billom Hickokom, slávnym pištoľníkom a skautom. Na Hickoka zapôsobili schopnosti Calamity Jane a ponúkol jej prácu skautky.
Calamity Jane slúžila ako skautka pre armádu Spojených štátov počas indických vojen. Bola tiež členkou Deadwood Dick's Deadwood Stage Company a pomáhala prepravovať pasažierov a zásoby medzi Deadwoodom a Cheyenne vo Wyomingu.
Calamity Jane bola populárnou postavou na starom západe a často bola predmetom príbehov a legiend. Bola známa svojou statočnosťou, nezávislosťou a schopnosťou postarať sa o seba v drsnom prostredí. Zomrela v Terry v Južnej Dakote v roku 1903 vo veku 51 rokov.
Calamity Jane si dodnes pamätáme ako symbol starého západu. Bola to silná a nezávislá žena, ktorá žila život podľa svojich predstáv. Je pripomienkou priekopníckeho ducha, ktorý pomohol vybudovať Ameriku.