- Závislosť: Gilbert otvorene hovoril o svojich bojoch so závislosťou od drog a alkoholu. Na strednej škole začal vo veľkom piť a nakoniec si vyvinul závislosť od liekov na predpis. V roku 2010 nastúpil do rehabilitačného centra a odvtedy si zachoval triezvosť.
- Finančné problémy: Gilbert čelil finančným problémom na začiatku svojej kariéry. Pracoval na rôznych príležitostných prácach, aby uživil seba a svoju hudbu, a dokonca trávil čas životom mimo auta. Napriek výzvam Gilbert vo svojej hudbe vytrval a nakoniec našiel úspech.
- Zdravotné problémy: Gilbert sa popasoval aj s viacerými zdravotnými problémami. Crohnovu chorobu mu diagnostikovali v roku 2008 a podstúpil viacero operácií na zvládnutie tohto stavu. Okrem toho má tiež diagnostikovanú úzkosť a depresiu.
- Osobné neúspechy: Gilbert zažil vo svojom živote osobné neúspechy. Ako 16-ročný prišiel o otca na infarkt a v roku 2013 prešiel aj rozvodom. Tieto ťažké životné udalosti sformovali Gilberta a ovplyvnili jeho hudbu.