Čas: Knihy sa odohrávajú v súčasnej Amerike, aj keď presné roky nie sú špecifikované. Existujú odkazy na súčasné udalosti, ako sú populárne filmy a videohry, čo naznačuje, že sa odohrávajú niekedy medzi začiatkom roku 2000 a súčasnosťou.
Umiestnenie:
* Domov Grega Heffleyho: Toto je primárne nastavenie. Greg žije v dome na predmestí so svojimi rodičmi a mladším bratom Rowleym. Je to typický dom strednej triedy so zadným dvorom, pivnicou a rodinnou izbou.
* Stredná škola: Greg navštevuje strednú školu, ktorá je pre neho neustálym zdrojom stresu a úzkosti. Tu dochádza k väčšine konfliktov v knihe. Škola je typická americká stredná škola s učebňami, kaviarňou a telocvičňou.
* Ďalšie miesta: Knihy tiež zavedú Grega na iné miesta, ako je miestne nákupné centrum, knižnica, domy jeho priateľov a rôzne verejné podujatia.
Atmosféra:
* Vtipné: Knihy sú plné humoru, často odvodeného z Gregových trápnych a často veselých nešťastí.
* Súvisiaci: Aj keď je to prehnané, situácie, ktorým Greg čelí, sú príbuzné mnohým stredoškolákom, vďaka čomu sú knihy pútavé a zábavné.
* Realistické: Napriek humoru knihy zobrazujú aj niektoré skutočnosti stredoškolského života, ako je tlak rovesníkov, sociálne úzkosti a snaha zapadnúť.
Celkovo je prostredie Diary of a Wimpy Kid navrhnuté tak, aby bolo zaujímavé a pútavé pre mladých čitateľov, pričom odľahčeným a vtipným spôsobom zachytáva podstatu života na strednej škole.