* Klasický oblek: Klasický, dobre ušitý oblek v tmavých farbách ako námornícka alebo uhľová.
* Biela košeľa s gombíkom: Svieža biela košeľa na gombíky, často s roztiahnutým golierom.
* Hodvábna kravata: Zvyčajne jednoduchá jednofarebná hodvábna kravata. Často ho vídať v bordovej, modrej alebo tmavofialovej farbe.
* Bez bundy: Zatiaľ čo v začiatkoch svojej kariéry nosil sako, Letterman sa stal známym tým, že sa často objavoval bez saka, najmä v posledných rokoch svojich vystúpení.
Stojí za zmienku, že Lettermanov štýl ani v rámci týchto parametrov nikdy nebol prehnane formálny alebo okázalý. Mal ležérny, takmer pokrčený vzhľad, ktorý pridával na jeho sympatickej, príbuznej osobnosti.