Head bol legendárny kostymér, ktorý pracoval na mnohých klasických filmoch, vrátane *Roman Holiday*, *The Philadelphia Story* a *Sabrina*. Za svoju prácu získala osem cien Akadémie a je považovaná za jednu z najvplyvnejších postáv v histórii módy.
Vo filme *Vertigo* vytvoril Head množstvo nezabudnuteľných pohľadov pre hlavnú ženskú postavu filmu, ktorú hrá Kim Novak. Patrili k nim ikonické zelené šaty, ktoré má Novak na sebe v slávnej scéne, kde padá zo zvonice, ako aj množstvo ďalších elegantných a štýlových outfitov, ktoré odrážajú atmosféru napätia a tajomstva filmu.