Bol známy ako "Puff" v tom čase a on sa rapoval so skupinou s názvom „Posádka Uptown“ na Mount Saint Michael Academy v Bronxe v New Yorku. Pravdepodobne to bolo pred jeho vzostupom slávy a adopcie monika „Puff Daddy“.
Táto anekdota nie je všeobecne známa, ale zdôrazňuje jeho skorú vášeň pre hudbu a ako začal svoju cestu k tomu, aby sa stal úspešným umelcom a producentom.