Je známy piesňami ako:
* „Nech sa všetky dievčatá stávajú krajšími v čase uzávierky“ (1974)
* Izba plná ruží (1975)
* „Postav sa pri mne“ (1976)
* „Nepoznáš ma“ (1977)
* "Je to môj druh ženy" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gilleyho hudba je charakteristická svojím povzbudivým tempom, huňatým zvukom a chytľavými melódiami , čo z neho urobilo populárnu postavu hnutia „mestského kovboja“ konca 70. a začiatku 80. rokov.
Bol tiež známy pre svoje vlastníctvo slávneho nočného klubu "Gilley's" v Pasadene v Texase, ktorý sa objavil vo filme Urban Cowboy (1980) a pomohol spopularizovať scénu honky-tonk.