* Gregov plán byť „cool“ sa kazí: Skúša rôzne schémy, aby sa stal populárnym, no vďaka jeho snahám vyzerá často ešte viac trápne. Jeho pokus pôsobiť tvrdo predstieraním, že je kamarát so školským tyranom Rowleym, skončí okázalým krokom, keď sa Rowley zraní a obviní Grega.
* Jeho pokusy o „sociálne médiá“ sú katastrofálne: Gregove pokusy natočiť „cool“ video pre svojich spolužiakov vyústia do trápnych neúspechov. Jeho snahy o „virálnosť“ len zvýrazňujú jeho nešikovnosť.
* Jeho hľadanie priateľky sa zvrtne: Greg sníva o tom, že bude mať priateľku, ale jeho pokusy zapôsobiť na dievčatá často končia ponížením. Skončí zaľúbením do Rowleyho sestry, ktorá má ďaleko od jeho ideálu a ani tento vzťah nejde hladko.
* Jeho túžba „zapadnúť“ ho oddeľuje od jeho priateľov: Gregova neustála snaha byť populárny a „cool“ ho často vedie k tomu, že zanedbáva svoje skutočné priateľstvá, najmä s Rowleym. S Rowleym sa dostane do rozpakov, aj keď je Rowley v skutočnosti dobrý priateľ.
* Jeho pokusy zapôsobiť na otca sú sklamané: Greg sa neustále snaží potešiť svojho otca, ale jeho snahy sú často nesprávne interpretované alebo zamietnuté. Otcov nezáujem o jeho „cool“ záľuby a ašpirácie medzi nimi vytvára priepasť.
Tieto situácie ukazujú iróniu Gregových skúseností. Zúfalo sa snaží ovládnuť svoje prostredie a vytvoriť si život, aký chce, no zdá sa, že svet je odhodlaný hodiť mu za hlavu gule. Jeho pokusy orientovať sa v sociálnom prostredí strednej školy často vedú k neočakávaným a vtipným výsledkom.