Bob Nelson bol pravidelným účastníkom show Davida Lettermana, ktorý je známy svojimi komediálnymi skečmi a vystúpeniami v rôznych úlohách. Bol známy svojou „bacuľatou“ postavou, okuliarmi s tmavým rámom a schopnosťou stelesniť širokú škálu postáv s veselými výsledkami.
Aj keď nikdy nebol známym menom, bol obľúbenou súčasťou šou Letterman a zanechal trvalý dojem u mnohých divákov.