Bobbyho posledná show s kapelou bola v decembri 1999 v Grand Ole Opry. Jeho odchod bol vtedy zo zdravotných dôvodov. Pokračoval v písaní piesní pre Sawyera Browna a nahral s nimi ďalšie tri albumy (2000 „Cafe On the Corner“, „Bootleg“ z roku 2002 a „Mission Temple Fireworks Stand“ z roku 2004) predtým, ako sa v roku 2004 rozhodol odísť z turné, aby strávil viac času s rodinou a zamerať sa na iné obchodné záujmy.
Napriek tomu, že Bobby už nekoncertoval s kapelou, pokračoval v spolupísaní piesní pre Sawyera Browna na ich ďalších dvoch albumoch, „Can You Hear Me Now“ z roku 2006 a „The Boys Are Back“ z roku 2010.