Tí, ktorí považujú Chesneyho za vtipného, môžu oceniť jeho sebazničujúci zmysel pre humor a jeho schopnosť robiť si srandu zo seba a iných. Môžu sa tešiť aj z jeho energickej a spoločenskej osobnosti, ktorá sa často objavuje v jeho živých vystúpeniach a rozhovoroch.
Na druhej strane, tým, ktorým Chesney vadí, sa môže zdať jeho humor príliš prehnaný alebo hlúpy. Môže ich odradiť aj jeho niekedy hlasná a búrlivá osobnosť.
V konečnom dôsledku, či sa vám Kenny Chesney zdá zábavný alebo nepríjemný, je vecou osobného názoru a neexistuje správna alebo nesprávna odpoveď.