Diddyho kariéra začala začiatkom 90. rokov, keď pracoval ako stážista v Uptown Records. Rýchlo postúpil v rebríčku a stal sa riaditeľom vydavateľstva A&R. V roku 1993 založil vlastné vydavateľstvo Bad Boy Records a vydal svoj debutový album „No Way Out“. Album bol komerčným úspechom, celosvetovo sa predalo viac ako 7 miliónov kópií a vzniklo niekoľko úspešných singlov, vrátane "Can't Nobody Hold Me Down" a "I'll Be Missing You".
Diddy pokračoval vo vydávaní úspešných albumov počas 90. rokov, vrátane „Forever“ (1999) a „The Saga Continues...“ (2001). Produkoval aj albumy pre iných umelcov, ako napríklad "Ready to Die" (1994) od The Notorious B.I.G. a "Harlem World" (1997) od Maseho.
Okrem hudobnej kariéry sa Diddymu darilo aj v biznise. Spustil niekoľko módnych línií, vrátane Seana Johna a Misy Hylton. Založil tiež niekoľko podnikov vrátane značky vodky Ciroc a televíznej siete Revolt.
Diddy je jednou z najúspešnejších a najvplyvnejších osobností hudobného priemyslu. Získal množstvo ocenení vrátane troch cien Grammy a dvoch cien MTV Video Music Awards. Bol tiež uvedený do Siene slávy skladateľov.