Howard, estrádny umelec od mladého veku, hral v niekoľkých tichých krátkych témach predtým, ako sa v roku 1922 spojil so starším bratom Shempom Howardom a priateľom Larrym Fineom, aby vytvorili Three Stooges. V roku 1934 tím podpísal zmluvu s Columbia Pictures, kde získali medzinárodnú slávu pre svoje grotesky.
Howard sa objavil takmer vo všetkých 190 krátkych a 23 celovečerných filmoch Three Stooges, ako aj v mnohých televíznych vystúpeniach a iných projektoch. Bol de facto vodcom skupiny a priamym mužom a jeho ochranné okuliare boli základnou súčasťou osobnosti jeho postavy.
Mimo troch postáv mal Howard v 40. a začiatkom 50. rokov 20. storočia krátku sólovú kariéru, počas ktorej hral v niekoľkých krátkych témach a celovečerných filmoch. Niekoľkokrát sa objavil aj v televíznych reláciách, vrátane hosťujúcej hviezdy v I Love Lucy.
V roku 1955 sa Howard opäť stretol so Shempom a Fine počas posledných rokov The Three Stooges v Columbia Pictures a pokračovali spolu vo vystupovaní až do Shempovej smrti v roku 1955. Howard a Fine pokračovali vo vystupovaní ako duo až do konca 60. rokov, kedy sa ich vystúpenia stali menej časté kvôli zdravotným problémom a klesajúcej popularite.
Howard zomrel na rakovinu pľúc v roku 1975 vo veku 77 rokov. Je považovaný za jedného z najikonickejších komikov všetkých čias a spolu s Shempom a Fineom je uznávaný ako jeden z najvplyvnejších komediálnych tímov v histórii.