Písanie hier: Shakespeare napísal viac ako 30 hier, ktoré hrali Lord Chamberlain's Men a ďalšie herecké spoločnosti. Dostal zaplatené za každú hru, ktorú napísal, a najpopulárnejšie hry si mohli vyžiadať vysoké ceny.
Záštita: Shakespeara sponzorovalo niekoľko bohatých jednotlivcov, vrátane grófa zo Southamptonu a grófa z Pembroke. Títo mecenáši poskytli Shakespearovi finančnú podporu a mohli mu tiež pomôcť zabezpečiť predstavenia jeho hier.
Nehnuteľnosti: Shakespeare investoval do nehnuteľností, vrátane niekoľkých nehnuteľností v Stratford-upon-Avon, jeho rodnom meste. Tieto nehnuteľnosti prenajímal a mal príjem z platieb nájomného.
Akcionár v divadle Globe: Shakespeare bol akcionárom divadla Globe, nového divadelného domu, ktorý bol otvorený v Londýne v roku 1599. Divadlo bolo populárnym úspechom a Shakespeare pravdepodobne zo svojej investície zarobil značné množstvo peňazí.