Dorothy Dandridge:
Sinatra a Dandridge mali blízke priateľstvo a vzájomnú úctu k umeniu toho druhého. Dandridge bola úspešná herečka, speváčka a tanečnica, ktorá sa preslávila v 50. rokoch minulého storočia. Napriek tomu, že v Hollywoode čelila rasovým bariéram, dosiahla významné míľniky a vydláždila cestu ďalším černošským interpretom. Sinatra bol hlasovým obdivovateľom Dandridgeovho talentu a považoval ju za nadaného umelca.
Lena Horne:
Lena Horne bola ďalšou legendárnou afroamerickou zabávačkou známou svojimi podmanivými výkonmi na javisku a obrazovke. Sinatra mal k Horne veľký rešpekt a obdiv a oslavoval ju ako jednu z najtalentovanejších speváčok svojej doby. Občas spolu vystupovali a dokonca nahrali duet "You'll Never Walk Alone."
Sinatrove priateľstvá a uznanie voči Dandridgeovi a Horneovi prišlo v čase, keď v zábavnom priemysle stále prevládala rasová diskriminácia a segregácia. Uznaním ich talentu a zaobchádzaním s nimi ako s rovnocennými ukázal Sinatra svoje odhodlanie búrať rasové bariéry a podporovať inkluzívnosť v Hollywoode.