Je dôležité poznamenať, že Sinatrove názory sa mohli počas jeho života vyvíjať a je možné, že v rôznych obdobiach zastával rôzne názory. Niektoré incidenty a vyhlásenia, ktoré sa mu pripisujú, však naznačujú, že prechovával rasistické nálady, najmä v jeho predchádzajúcich rokoch.
Napríklad v 50. rokoch 20. storočia Sinatra údajne používal hanlivý jazyk na označenie černochov a robil kontroverzné vyhlásenia o segregácii. Čelil aj obvineniam z toho, že odmietol vystupovať na miestach, kde vystupovali černošskí interpreti.
Je však potrebné poznamenať, že Sinatra sa tiež zaoberal činmi a vzťahmi, ktoré spochybňovali rasové hranice a podporovali vec občianskych práv. Bol známy svojimi priateľstvami s černošskými celebritami, ako sú Sammy Davis Jr. a Count Basie, a svoj vplyv využil na podporu rasovej integrácie v zábavnom priemysle.
Sinatrova angažovanosť v aktivizme za občianske práva sa výraznejšie prejavila v 60. rokoch. Zúčastňoval sa na pochodoch, zhromaždeniach a finančných zbierkach pre hnutie a bol hlasným podporovateľom vodcov ako Martin Luther King Jr. a Národná asociácia pre rozvoj farebných ľudí (NAACP).
Niektorí navrhli, že Sinatrov postoj k rasovým vzťahom sa časom zmiernil a stal sa progresívnejším. Je však dôležité uznať, že jeho názory zostávajú zložitou témou, pričom niektorí ľudia majú rôzne pohľady na jeho celkový postoj k černochom.