Tu je niekoľko kľúčových dátumov v histórii iPodu shuffle:
* 11. januára 2005: Apple uvádza na trh prvú generáciu iPodu shuffle, ktorý má kapacitu 512 MB a pojme až 120 skladieb.
* 12. september 2006: Apple uvádza na trh druhú generáciu iPodu shuffle, ktorý má menšiu veľkosť a nový „shuffle switch“, ktorý používateľom umožňuje jednoducho prepínať medzi skladbami.
* 5. september 2007: Spoločnosť Apple uvádza na trh tretiu generáciu prehrávača iPod shuffle, ktorý je vybavený novým ovládacím kolieskom a je dodávaný v rôznych farbách.
* 9. septembra 2009: Apple uvádza na trh štvrtú generáciu iPodu shuffle, ktorý má novú funkciu VoiceOver, ktorá používateľom umožňuje počuť názov práve prehrávanej skladby.
* 1. september 2010: Apple uvádza na trh piatu generáciu iPodu shuffle, ktorý má nový dizajn a je dostupný v rôznych farbách.
* 12. september 2012: Apple uvádza na trh šiestu generáciu iPodu shuffle, ktorý má novú funkciu VoiceOver, ktorá používateľom umožňuje počuť názov práve prehrávanej skladby a meno interpreta.
* 27. júla 2017: Apple uvádza na trh siedmu generáciu iPodu shuffle, ktorý má nový dizajn a je dostupný v rôznych farbách.